蔡牵初到海上为盗，做了几笔生意之后，终于有了自己的盗船，也组织起几个弟兄，蔡牵自任头目，与众弟兄一起，在水上做些劫道的勾当，他的盗船也伪装成渔船，以掩人耳目，其手下也多是渔民，他们熟识水性，惯于在海上生活。

▲李长庚追击蔡牵

   那时他还没有自己的地盘，只是驾船出去碰运气，劫到了货船，分赃之后，便回到岸上，回到各自的家中，表面看起来，与寻常渔夫并无不同，这是他早年的大致行踪。未曾发迹时的遭际，仍是一片模糊地带，仿佛在海上大雾中穿行。

   直到有一天，蔡牵的盗船上有了变化，显然，这是一条新船，方形船头上的横木，浸水之后返青，几天之后，便生出了一枝嫩芽，越长越高，碧绿的一条，在阳光下是半透明的。这一奇观，顿时吸引了其他海盗船，纷纷前来观看，群盗以为这是难得的祥瑞之兆，于是众人便推蔡牵为盟主，都愿意接受蔡牵的领导，蔡牵也不推辞，接受了众人的美意，不久后即卷集了上百艘船，一跃成为东海巨盗。

   紧接着，蔡牵又自称皇帝。不过，他只要身穿龙袍和冕旒，就会头痛欲裂，他除去靴子，赤着脚在船板上，便不会头疼——这个皇帝是漂浮无根的，就像他船上当初生出的那棵绿芽。